Издание журнала осуществляется при поддержке ЗАО НПО "Пим-Инвест" и ИНЭОС РАН
Выпуск № 6(139), ноябрь - декабрь 2021 — "Синтез (перфторалкил)тригидроалюминатов лития Li[RFAlH3]"
Поступило в редакцию: Октябрь 2021

УДК 547.022

Fluorine Notes, 2021, 139, 1-2

СИНТЕЗ (ПЕРФТОРАЛКИЛ)ТРИГИДРОАЛЮМИНАТОВ ЛИТИЯ Li[RFAlH3]

A.A. Тютюновa, А.С. Перегудовa, С.М. Игумновa,b

aФедеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук,
119991, ГСП-1, Москва, В-334, ул. Вавилова, д. 28
bООО НПО “ПиМ-Инвест”, 119991, Москва, ул. Вавилова, д. 28
e-mail: tuytuynov@rambler.ru

Аннотация: Показано, что (перфторалкил)триметилсиланы взаимодействуют с LiAlH4 в эфирных растворителях с образованием (перфторалкил)тригидроалюминатов лития Li[RFAlH3], которые, в случае RF = C2F5 и н-C3F7, могут быть выделены в виде стабильных комплексов сольватированных эфирными растворителями, например Li[C2F5AlH3]2DME, Li[nC3F7AlH3]2DME.

Ключевые слова: литийалюминий гидрид, (перфторалкил)триметилсиланы, (перфторалкил)тригидроалюминаты лития.

Ранее нами было показано, что взаимодействие NaBH4 с CF3SiMe3 в растворе диглима не приводит к образованию Na[CF3BH3], а основным продуктом реакции является HCF2SiMe3 [1]. Действием NaBH4 или BH3 (полученный in situ реакцией NaBH4 + ClSiMe3) в растворе диглима на CF3B(OMe)2 или K[CF3B(OMe)3] получить (трифторметил)боргидриды нам также не удалось. Образующиеся в этих реакциях продукты оказались не устойчивыми и при выделении разлагались, причем в ряде случаев с сильными взрывами. Опубликованная недавно работа по синтезу (перфторалкил)боргидридов косвенно подтверждает наши результаты, причем в ней показано, что более стабильные (пентафторэтил)боргидриды калия и цезия, полученные в чистом виде, взрываются при трении [2].

Естественный вопрос, возникший в ходе изучения реакции RFSiMe3 с NaBH4, как аналогичная реакция будет осуществляться с LiAlH4? Мы показали, что реакция RFSiMe3 с LiAlH4 в эфирных растворителях приводит к образованию Li[RFAlH3] и HSiMe3 [3]. В настоящей работе представлены результаты этих исследований.

Оказалось, что после добавления CF3SiMe3 (1,1 экв.) к раствору LiAlH4 (1 экв.) в диглиме при комнатной температуре через несколько минут наблюдается сильная экзотермическая реакция. В случае проведения данной реакции и контролировании температуры реакционной смеси около 20°C в течение 5,5 часов анализ смеси методом ЯМР 1H показал, что в ходе реакции образуется HSiMe3 (ЯМР 1H, δ: 0,56 (д, 9H, 3JHH = 5 Гц, SiMe3), 4,44 (dec, 1H, HSi); ЯМР 29Si{1H} δ: -16 c) при этом конверсия CF3SiMe3 составляет 58% (через 24 ч конверсия CF3SiMe3 79%). В спектре ЯМР19F реакционной смеси наблюдается уширенный сигнал с максимумом при -175 м.д., указывающий на образование алюминийфторидных комплексов [4] (например, в [nBu4N][Me2AlF2] и Li[(Me3Si)3CAlF3]THF химические сдвиги атомов фтора -154 [5] и -169 м.д. [6] соответственно), а также остаточный синглетный сигнал непрореагировавшего CF3SiMe3 с δ=-67 м.д. Это согласуется со спектром ЯМР29Si{1H}, в котором присутствует соответствующий CF3SiMe3 сигнал с δ=5 (кв, 2JSiF = 37 Гц, CF3Si). Учитывая, что в спектре ЯМР1H реакционной смеси присутствуют несколько уширенных сильнопольных сигналов (δ: -0,7 и -0,75 м.д.) можно предположить, что в реакции, помимо HSiMe3, образуются литий алюминийгидрофторидные комплексы. В спектрах ЯМР7Li и 27Al характеристических сигналов ненаблюдается. Проведение данной реакции в растворе THF дает похожий результат. Конверсия CF3SiMe3 в HSiMe3 составляет: 8 часов – 36%; 32 часа – 55% и 56 часов – 63% и также образуются литий алюминийгидрофторидные комплексы с аналогичными спектральными характеристиками. После удаления в вакууме ТГФ вместе с летучими компонентами смеси (HSiMe3 и непрореагировавшего CF3SiMe3) остается твердый белый порошок, который активно реагирует с водой и метанолом. Масса остатка, а также низкое содержание фтора (5%), установленное с помощью элементного анализа, позволяет сделать предположение, что этот продукт Li[AlFH3], который содержит непрореагировавший LiAlH4 и сольватный ТГФ, вероятно, получившийся в результате разложения первоначально образующегося Li[CF3AlH3]. Очистка и идентификация, образующихся в ходе данной реакции литий алюминийгидрофторидных комплексов, не осуществлялась.

В противоположность этому C2F5SiMe3 взаимодействует c LiAlH4 в растворе диглима практически без разогрева. По данным ЯМР1H и 29Si{1H} в результате реакции образуется HSiMe3, а в спектре ЯМР19F помимо сигналов исходного C2F5SiMe3 (δ: -132 (c, 2F, CF2), -82 (c, 3F, CF3); ЯМР29Si{1H} δ: 7,8 (т, 2JSiF = 27 Гц, CF2Si)) наблюдаются сигналы продукта реакции, содержащего C2F5-группу (δ: -126 (уш.c, 2F, CF2Al), -84 (c, 3F, CF3)), являющегося, как мы предположили, ate комплексом Li[C2F5AlH3], что согласуется с данными ЯМР27Al, в спектре которого присутствует сигнал с δ=116 (уш.д, CF2Al). Однако, судя по спектрам ЯМР1H, 19F, 27Al и 29Si оказалось, что C2F5SiMe3 (1,1 экв.) реагирует c LiAlH4 (1 экв.) в диглиме при температуре ~20°C в течение нескольких суток с неполной конверсией равной ~70%. Указанное обстоятельство существенно затрудняет выделение комплекса Li[C2F5AlH3] в чистом виде, из-за присутствия в растворе непрореагировавшего LiAlH4. Это подтверждает спектр ЯМР27Al с δ = 102 м.д., уш.c (мультиплетность сигнала, который должен представлять собой квинтет, не наблюдается, вероятно, вследствие влияния растворителя [7-8]). Поэтому нами было исследовано влияние природы растворителя, соотношения реагентов и времени проведения реакции на степень конверсии исходных соединений (см. Таблицу).

№ опыта

Растворитель

Конверсия C2F5SiMe3*, % (Время, ч)

1

Diglyme

34 (6)

69 (28)

74 (72)

2

DME

36 (8)

56 (32)

61 (72)

3

DME C2F5SiMe3 (3 eq.)

65 (7)

81 (31)

91 (100)

4

DME C2F5SiMe3 (5 eq.)

-

-

94 (90)

5

THF

47 (7,5)

-

66 (79)

6

Et2O

17 (7)

-

24 (79)

7

1,4-Dioxane

0 (6)

0 (30)

-

8

HMDSO

-

0 (24)

-

9

NEt3

-

0 (24)

-

10

TMEDA

-

0 (24)

-

*Степень конверсии C2F5SiMe3 определялась по совокупности данных спектров ЯМР 1H (соотношение сигналов с δ= 0,80 (C2F5SiMe3) и 0,57 (HSiMe3)) и ЯМР 19F (соотношение сигналов с δ= -126 (LiC2F5AlH3) и -132 (C2F5SiMe3)), а также по спектру ЯМР 27Al фиксировалось количество непрореагировавшего LiAlH4 (соотношение сигналов с δ= 116 (LiC2F5AlH3) и 102 (LiAlH4)).

Из приведенных данных видно, что реакция одинаково хорошо осуществляется в сильно сольватирующих донорных эфирных растворителях диглиме, моноглиме и THF (опыты 1-5). Между тем в диэтиловом эфире наблюдается существенно меньшая конверсия (пентафторэтил)триметилсилана за аналогичное время (опыт 6). В свою очередь в 1,4-диоксане C2F5SiMe3 c LiAlH4 не реагирует, вероятно, в следствии очень низкой растворимости LiAlH4 (растворимость LiAlH4 в 1,4-диоксане при 25°C 0,1 г в 100 г [9]). Реакции не наблюдается и при использовании в качестве растворителей гексаметидисилоксана, триэтиламина и TMEDA должно быть по аналогичной причине (Таблица 1, опыты 8-10). С точки зрения удобства выделения комплекса Li[C2F5AlH3] наиболее подходят сравнительно низко кипящие растворители: THF и моноглим. Так, мы показали, что при проведении реакции в моноглиме, для того чтобы достичь практически полной конверсии LiAlH4, необходим большой (3-5 экв.) избыток C2F5SiMe3 и увеличение продолжительности времени реакции до 5 суток (опыты 3-4). Дальнейшее увеличение времени реакции до 9 суток приводит к накоплению побочно образующихся фторсодержащих примесей, содержание которых в выделенном продукте повышается с ~2% (если реакцию проводить 5 суток) до 12% (за время реакции 9 суток). В результате осуществления реакции в оптимальных условиях, последующего удаления летучих компонентов смеси в вакууме и толуольной очистки продукта, был получен сольватированный комплекс Li[C2F5AlH3]2DME, а также аналогично получен комплекс Li[C2F5AlH3]2ТHF.

Следует отметить, что провести данную реакцию с небольшим избытком (пентафторэтил)триметилсилана до полной конверсии LiAlH4, сдвигая равновесие в сторону образования продуктов путем отгонки легкокипящего HSiMe3 (Т.кип. 7°C), нам не удалось. Реакция практически останавливается на 70-80% конверсии и только при использовании большого избытка C2F5SiMe3 (>3 экв.) удается добиться высокой степени конверсии LiAlH4.

Эфирные растворители (Et2O, THF) можно практически полностью удалить из их комплексов с LiAlH4 нагреванием в динамическом вакууме ~0,5 Торр при температуре 60-70°C [9-10]. Однако попытка удаления растворителя из Li[C2F5AlH3]2DME, нагреванием его в динамическом вакууме <0,5 Торр при температуре 55-60°C, приводит к разложению этого комплексного гидрида с сильным взрывом (температура разложения LiAlH4 >100-150°C [9-10]).

Синтезированный таким образом Li[C2F5AlH3]2DME представляет собой бесцветную жидкость, имеющую следующие спектральные характеристики. Cигнал гидридных протонов в спектре ЯМР 1H проявляется в виде широкого синглета с δ = 3,5 м.д. (в комплексе с THF сигнал более острый c δ = 3,2 м.д.), что достаточно близко значению химического сдвига протонов в LiAlH4 (δ = 2,9 м.д., раствор в DME) [11]. В спектре ЯМР 19F наблюдаются две пары сигналов соответствующих C2F5-группе (δ: -126 (уш.c, 2F, CF2Al), δ 83,8 (c, 3F, CF3) и δ: -128 (уш.c, 2F, CF2Al), -84 (c, 3F, CF3), с соотношением 2,5:1. Соответственно, в спектре ЯМР 13С присутствуют два сигнала CF3-групп, проявляющихся в виде квартетов триплетов на ~123 м.д. (1JCF = 283 Гц, 2JCF = 30 Гц) и сильно уширенный триплет на 132 м.д., соответствующий CF2-группе, связанной с атомом алюминия. В спектрах ЯМР 7Li и 27Al присутствуют синглет -0,7 м.д. и сильно уширенный синглет 117 м.д. соответственно. В случае регистрации спекторов ЯМР 19F и 27Al в разбавленном растворе в моноглиме вид спектров становится похожим на спектры реакционной смеси. А именно, во фторном спектре наблюдается практически только одна C2F5-группа с химическими сдвигами (δ: -126 (уш.c, 2F, CF2Al), -84,3 (c, 3F, CF3)) (содержание второй пары сигналов от C2F5-группы уменьшается с 25% до 6%), а в спектре ЯМР27 Al – сильно уширенный квартет на 117 м.д. (1JAlH = ~170 Гц) (для сравнения КССВ 27Al-1H в анионе AlH4- 170-175 Гц [10]).

При хранении в запаянной ампуле в течение нескольких недель жидкий комплекс Li[C2F5AlH3]2DME превращается в кристаллически подобный продукт, однако на самом деле он становится гелеобразным. КР спектры жидкого комплекса и образовавшегося спустя 2 недели гелеобразного вещества идентичны, что говорит о том, что изменение агрегатного состояния происходит не в результате разложения комплекса. При замораживании жидкого комплекса в холодильнике (~ -25°C) он превращается в белое на вид кристаллическое вещество, которое может хранится длительное время без видимого разложения.

В присутствии хелатирующих аминов, таких как TMEDA или DABCO, в эфирных растворителях Li[C2F5AlH3] разлагается, поэтому нам не удалось получить комплексов типа LiAlH4-TMEN [11] (TMEN = TMEDA), хотя триэтиламин в этих условиях с Li[C2F5AlH3] не реагирует.

(н-Гептафторпропил)триметилсилан взаимодействует с LiAlH4 аналогичным образом. В тоже время, при осуществлении реакции nC3F7SiMe3 c LiAlH4, в оптимальных условиях (DME, 5 экв. силана, 5 сут.), наблюдается заметное снижение выхода Li[nC3F7AlH3]2DME до 77% и увеличение количества побочных фторсодержащих продуктов до 7-12%. Полученный н-гептафторпропильный комплекс – Li[nC3F7AlH3]2DME является также жидким со спектральными характеристиками аналогичными комплексу с C2F5-группой.

При дальнейшем увеличении длины перфторалкильного радикала начинают доминировать реакции, приводящие к побочным фторсодержащим продуктам. Так, при взаимодействии nC6F13SiMe3 с LiAlH4 в ТГФ в течение 2 сут. наблюдается, судя по спектрам ЯМР 1H, 19F и 27Al, образование соответствующего (н-перфторгексил)тригидроалюминатного комплекса с выходом ~30%. Однако в ходе дальнейшего проведения реакции в реакционной смеси начинают появляться значительные количества побочных продуктов, что делает невозможным выделение комплекса Li[nC6F13AlH3]2THF в чистом виде.

Подобные изменения в реакционной способности (перфторалкил)триметилсиланов, связанные с длиной перфторалкильного радикала, наблюдались и ранее. Так, известно, что CF3SiMe3 и C2F5SiMe3 практически количественно перфторалкилируют B(OMe)3 в присутствии KF в растворе ТГФ или диглима с образованием соответствующих боратных солей. В тоже время nC3F7SiMe3 взаимодействует c B(OMe)3 в аналогичных условиях с образованием K[nC3F7B(OMe)3] с очень низким выходом [12].

Из литературы известно, что Na[EtAlH3] в растворе не стабилен и находится в равновесной смеси с продуктами диспропорционирования – NaAlH4 и Na[Et2AlH2], что установлено по спектру ЯМР27Al, в котором присутствуют три сигнала, соответствующие этим соединениям [13]. В отличие от этильного аналога Na[iBuAlH3] стабилен и может быть получен реакцией NaAlH4 с NaAliBu4 или AliBu3 [13]. Описаны и другие примеры алкил- и арилтригидроалюминатов лития, стабильность которых определяется стерическим объемом алифатического или ароматического заместителя при атоме алюминия, например Li[(Me3Si)3CAlH3] и Li[(Me2PhSi)3CAlH3] [14], а также Li[(2,4,6-iPr3C6H2)AlH3] и Li[(2,4,6-tBuC6H2)AlH3] [15].

В ходе данной работы нами установлено, что Li[C2F5AlH3] и Li[nC3F7AlH3], сольватированные DME или ТГФ, являются достаточно стабильными соединениями и могут быть получены в чистом виде из соответствующих (перфторалкил)триметилсиланов и LiAlH4 с хорошими выходами. В этой реакции RFSiMe3 реагируют с LiAlH4 подобно алифатическим производным щелочных, щелочноземельных металлов, Zn, Cd, B и Al [9]. Однако выделить в чистом виде (перфторалкил)тригидроалюминаты лития с CF3- и nC6F13-группами нам не удалось, вероятно, вследствие их нестабильности в условиях синтеза. Интересно отметить, что недавно одновременно было опубликовано две работы, посвященные синтезу тетракис(пентафторэтил)алюминатного аниона – [Al(C2F5)4]- [16, 17], который, по мнению авторов, является первым охарактеризованным перфторалкильным производным алюминия со связью RF-Al. Причем один из методов синтеза Li[(C2F5)4Al] – нестабильной в эфирном растворе или в твердом виде, сольватированной Et2O соли – заключался в реакции (C2F5)3SiMe или (C2F5)3SiH с LiAlH4, которая приводила исключительно к тетракис-замещенному продукту и соответствующим гидросиланам [16]. В случае обнаруженной нами реакции C2F5SiMe3 c LiAlH4 образования поли-C2F5-замещенных алюминатов не наблюдается.

Таким образом, впервые продемонстрирована принципиальная возможность синтеза стабильных перфторалкильных производных алюминия путем замены заместителя в координационной сфере тетраэдрического аниона алюминия на перфторалкильную группу, что открывает перспективу дальнейшего изучения свойств этого, пока еще экзотического, класса соединений. Несмотря на то что, первая, наиболее естественная мысль использовать Li[C2F5AlH3]2DME для синтеза (пентафторэтил)алкоксиалюминатов лития в полной мере нами не реализована, поскольку реакции со спиртами приводят к частичному замещению C2F5-группы с образованием трудноразделимой смеси продуктов. Однако, возможно, при замене Li-катиона на стерически объемные органические катионы, например PNP или EtP4H (как в работе [16]), удастся синтезировать анионы вида [C2F5Al(OR)3]-.

Экспериментальная часть

Спектры ЯМР на ядрах 1H; 13C; 19F; 27Al; 29Si и 7Li записаны на спектрометрах «Bruker AM-300», «Bruker AVANCE-400», «Bruker AVANCE-500» и «Bruker AVANCE-600» с рабочими частотами по 1H 300,13, 400,13, 500,13 и 600,22 МГц, соответственно. Частоты других ядер, в зависимости от используемого прибора, приведены в экспериментальной части ниже при описании спектров ЯМР соответствующих соединений. Химические сдвиги в спектрах ЯМР 1H измерены относительно остаточного сигнала хлороформа в CDCl3 (7,26 м.д.) и приведены в м.д. относительно ТМС. Химические сдвиги в спектрах ЯМР 13C измерены относительно сигнала ядра 13С CDCl3 (77,0 м.д.) и приведены в м.д. относительно ТМС. Химические сдвиги в спектрах ЯМР 19F определены в м.д. относительно внешнего CFCl3. Химические сдвиги в спектрах ЯМР 27Al определены в м.д. относительно внешнего Al(NO3)3. Химические сдвиги в спектрах ЯМР 29Si определены в м.д. относительно ТМС. Химические сдвиги в спектрах ЯМР 7Li определены в м.д. относительно LiCl. Положительные значения ХС соответствуют сдвигу сигнала индикаторного ядра в слабое поле. Спектры комбинационного рассеяния записаны на спектрометре Jobin Yvon LabRam. Элементный анализ выполнен в Лаборатории микроанализа ИНЭОС РАН.

Все опыты проводили в инертной атмосфере, применяя абсолютные растворители и стандартные приемы работы. Перед использованием коммерчески доступный LiAlH4 очищали стандартным способом [9]: растворяли в Et2O, не растворившийся серый остаток отстаивали, прозрачный раствор отделяли, упаривали в вакууме досуха или до концентрированного раствора, из которого гидрид высаживали добавлением толуола и отделяли фильтрованием, полученный белый порошок LiAlH4 сушили при 60-65С (<0,5 Торр). (Перфторалкил)триметилсиланы: CF3SiMe3, C2F5SiMe3, nC3F7SiMe3 и nC6F13SiMe3 получены нами разработанным ранее способом [18-19].

Для анализа реакционных смесей около 0,3 мл реакционного раствора запаивали в стеклянную ампулу (диаметром ~3 мм и длиной 110-130 мм). Затем ампулу помещали в стандартную 5 мм ЯМР ампулу, добавляли в качестве внешнего стандарта CDCl3 и реакционную смесь анализировали методом ЯМР.

Li[C2F5AlH3]2DME.

К 1 г (0,026 моль) LiAlH4 в 50 мл DME прибавляют 25 г (0,13 моль) C2F5SiMe3 и смесь перемешивают в течение нескольких часов до гомогенного раствора, после чего оставляют стоять при комнатной температуре в течение 5 суток, периодически перемешивая раствор. Далее летучие компоненты смеси отгоняют в вакууме <0,5 Торр в ловушку, получая белый твердый остаток, который при продолжительном высушивании в вакууме <0,5 Торр начинает превращаться в жидкость.

К остатку добавляют 20 мл толуола и смесь перемешивают до растворения и образования жидкой двухфазной смеси, из которой в вакууме <0,5 Торр отгоняют растворитель и жидкий остаток сушат несколько часов в вакууме <0,5 Торр. Получают в результате 7,8 г бесцветной жидкости (выход 90%).

Найдено %: C, 35,52; H, 6,73. C10H23AlF5LiO4. Вычислено (%): C, 35,73; H, 6,90.

ЯМР 1H (500,13 МГц) δ: 3,45-3,65 (уш.с, 3H, AlH3), 3,95 (c, 12H, OCH3), 4,14 (c, 8H, CH2CH2); ЯМР 19F (470,59 МГц) δ: две пары сигналов -128 (с, 2F, CF2), -84 (c, 3F, CF3) и -126 (уш.c, 2F, CF2), -83,8 (c, 3F, CF3) с соотношением 1:2,5;

ЯМР 13С{1H} (125,75 МГц) δ: 59 (с, CH3O), 70 (c, CH2O), 123 (кв.т., 1JCF = 283 Гц, 2JCF = 30 Гц, CF3), 132 (уш.т., CF2Al);

ЯМР 27Al (104,26 МГц) δ: 117 (уш.с);

ЯМР 7Li (155,5 МГц) δ: -0,66 (c).


Спектр комбинационного рассеяния Li[C2F5AlH3]2DME.

Li[nC3F7AlH3]2DME.

Получен аналогично Li[C2F5AlH3]2DME. Бесцветная вязкая жидкость, при -25°C частично затвердевает.

Найдено %: C, 34,21; H, 6,26. C11H23AlF7LiO4. Вычислено (%): C, 34,21; H, 6,00.

ЯМР 1H (500,13 МГц) δ: 3,45-3,65 (уш.с, 3H, AlH3), 3,9 (c, 12H, OCH3), 4,1 (c, 8H, CH2CH2); ЯМР 19F (282,4 МГц) δ: в области CF2-групп две пары сигналов -128 (с, 2F, CF2CF2Al), -126,3 (с, 2F, CF2CF2Al) и -126,6 (с, 2F, CF2CF2Al), -126,1 (с, 2F, CF2CF2Al) с соотношением 1:4, -81,3 (с, 3F, CF3);

ЯМР 13С{1H} (125,75 МГц) δ: 59 (с, CH3O), 70 (c, CH2O), 112 (т.кв., 1JCF = 251 Гц, 2JCF = 28 Гц, CF2), 119 (кв.т., 1JCF = 288 Гц, 2JCF = 38 Гц, CF3), 135 (уш.т., CF2Al);

ЯМР 27Al (104,26 МГц) δ: -117 (уш.с);

ЯМР 7Li (155,5 МГц) δ: -0,64 (c).

Спектр комбинационного рассеяния Li[nC3F7AlH3]2DME

Благодарности

Работа выполнена при поддержке Министерства науки и высшего образования Российской Федерации с использованием научного оборудования Центра исследования строения молекул ИНЭОС РАН.

Литература

  1. A.A. Tyutyunov, V.E. Boyko, S.M. Igoumnov, Fluorine Notes, 2011, 1(74).
  2. P.T. Hennig, J.A.P. Sprenger, L.N. Schneider, N.V. Ignat’ev, M. Finze, Chem. Commun., 2019, 55, 6110-6113.
  3. Результаты исследований представлены на 57-м традиционном конкурсе научно-исследовательских работ ИНЭОС РАН, 2012.
  4. J. Pinkas, H.W. Roesky, J. Fluor. Chem., 2003, 122, 125-150.
  5. H.W. Roesky, A. Stasch, H. Hatop, C. Rennekamp, D.H. Hamilton, M. Noltemeyer, H.-G. Schmidt, Angew. Chem. In. Ed., 2000, 39, 171-173.
  6. A.G. Avent, W.-Y. Chen, C. Eaborn, I.B. Gorrell, P.B. Hitchcock, J.D. Smith, Organometallics, 1996, 15, 4343-4345.
  7. H. Noth, R. Rurlander, P. Wolfgardt, Zeitschrift fur Naturforschung B, 1980, 35, 31-41.
  8. H. Noth, Zeitschrift fur Naturforschung B, 1980, 35, 119-124.
  9. E.C. Ashby, Adv. Inorg. Chem. Radiochem., 1966, 8, 283-335.
  10. V.P. Tarasov, G.A. Kirakosyan, Russ. J. Inorg. Chem., 2008, 53, 2048-2081.
  11. M.M. Andrianarison, A.G. Avent, M.C. Ellerby, I.B. Gorrell, P.B. Hitchcock, J.D. Smith, D.R. Stanley, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 249-254.
  12. N.Yu. Adonin, V.V. Bardin, H.-J. Frohn, Z. Anorg. Allg. Chem., 2007, 633, 647-652.
  13. V.V. Gavrilenko, M.I. Vinnikova, V.A. Antonovich, L.I. Zakharkin, Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1982, 31, 2084-2087.
  14. C. Eaborn, I.B. Gorrell, P.B. Hitchcock, J.D. Smith, K. Tavakkoli, Organometallics, 1994, 13, 4143-4144.
  15. R.J. Wehmschulte, J.J. Ellison, K. Ruhlandt-Senge, P.P. Power, Inorg. Chem., 1994, 33, 6300‑6306.
  16. N. Tiessen, B. Neumann, H.-G. Stammler, B. Hoge, Chem. Eur. J., 2020, 26, 13611-13614.
  17. L.A. Bischoff, J. Riefer, R. Wirthensohn, T. Bischof, R. Bertermann, N.V. Ignat’ev, M. Finze, Chem. Eur. J., 2020, 26, 13615-13620.
  18. S.M. Igoumnov, V.K. Men’shikov, V.E. Boyko, A.A. Tyutyunov, S.R. Sterlin, Fluorine Notes, 2012, 6(85).
  19. V.E. Boyko, A.A. Tyutyunov, V.L. Don, S.M. Igoumnov, Fluorine Notes, 2013, 6(91).

Статья рекомендована к публикации членом редколлегии к.х.н. М. А. Манаенковой

Fluorine Notes, 2021, 139, 1-2

© 1998-2022 Fluorine Notes. All Rights Reserved.