Поступило в редакцию: Октябрь 2021

УДК 547.022

Fluorine Notes, 2021, 139, 1-2

СИНТЕЗ (ПЕРФТОРАЛКИЛ)ТРИГИДРОАЛЮМИНАТОВ ЛИТИЯ Li[R_FAlH₃]

A.A. Тютюнов^a, А.С. Перегудов^a, С.М. Игумнов^a,b

^aФедеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук,
119991, ГСП-1, Москва, В-334, ул. Вавилова, д. 28

^bООО НПО “ПиМ-Инвест”, 119991, Москва, ул. Вавилова, д. 28

e-mail: tuytuynov@rambler.ru

Аннотация: Показано, что (перфторалкил)триметилсиланы взаимодействуют с LiAlH₄ в эфирных растворителях с образованием (перфторалкил)тригидроалюминатов лития Li[R_FAlH₃], которые, в случае R_F = C₂F₅ и н-C₃F₇, могут быть выделены в виде стабильных комплексов сольватированных эфирными растворителями, например Li[C₂F₅AlH₃]2DME, Li[ⁿC₃F₇AlH₃]2DME.

Ключевые слова: литийалюминий гидрид, (перфторалкил)триметилсиланы, (перфторалкил)тригидроалюминаты лития.

Ранее нами было показано, что взаимодействие NaBH₄ с CF₃SiMe₃ в растворе диглима не приводит к образованию Na[CF₃BH₃], а основным продуктом реакции является HCF₂SiMe₃ [1]. Действием NaBH₄ или BH₃ (полученный in situ реакцией NaBH₄ + ClSiMe₃) в растворе диглима на CF₃B(OMe)₂ или K[CF₃B(OMe)₃] получить (трифторметил)боргидриды нам также не удалось. Образующиеся в этих реакциях продукты оказались не устойчивыми и при выделении разлагались, причем в ряде случаев с сильными взрывами. Опубликованная недавно работа по синтезу (перфторалкил)боргидридов косвенно подтверждает наши результаты, причем в ней показано, что более стабильные (пентафторэтил)боргидриды калия и цезия, полученные в чистом виде, взрываются при трении [2].

Естественный вопрос, возникший в ходе изучения реакции R_FSiMe₃ с NaBH₄, как аналогичная реакция будет осуществляться с LiAlH₄? Мы показали, что реакция R_FSiMe₃ с LiAlH₄ в эфирных растворителях приводит к образованию Li[R_FAlH₃] и HSiMe₃ [3]. В настоящей работе представлены результаты этих исследований.

Оказалось, что после добавления CF₃SiMe₃ (1,1 экв.) к раствору LiAlH₄ (1 экв.) в диглиме при комнатной температуре через несколько минут наблюдается сильная экзотермическая реакция. В случае проведения данной реакции и контролировании температуры реакционной смеси около 20°C в течение 5,5 часов анализ смеси методом ЯМР ¹H показал, что в ходе реакции образуется HSiMe₃ (ЯМР ¹H, δ: 0,56 (д, 9H, ³J_HH = 5 Гц, SiMe₃), 4,44 (dec, 1H, HSi); ЯМР ²⁹Si{¹H} δ: -16 c) при этом конверсия CF₃SiMe₃ составляет 58% (через 24 ч конверсия CF₃SiMe₃ 79%). В спектре ЯМР¹⁹F реакционной смеси наблюдается уширенный сигнал с максимумом при -175 м.д., указывающий на образование алюминийфторидных комплексов [4] (например, в [ⁿBu₄N][Me₂AlF₂] и Li[(Me₃Si)₃CAlF₃]THF химические сдвиги атомов фтора -154 [5] и -169 м.д. [6] соответственно), а также остаточный синглетный сигнал непрореагировавшего CF₃SiMe₃ с δ=-67 м.д. Это согласуется со спектром ЯМР²⁹Si{¹H}, в котором присутствует соответствующий CF₃SiMe₃ сигнал с δ=5 (кв, ²J_SiF = 37 Гц, CF₃Si). Учитывая, что в спектре ЯМР¹H реакционной смеси присутствуют несколько уширенных сильнопольных сигналов (δ: -0,7 и -0,75 м.д.) можно предположить, что в реакции, помимо HSiMe₃, образуются литий алюминийгидрофторидные комплексы. В спектрах ЯМР⁷Li и ²⁷Al характеристических сигналов ненаблюдается. Проведение данной реакции в растворе THF дает похожий результат. Конверсия CF₃SiMe₃ в HSiMe₃ составляет: 8 часов – 36%; 32 часа – 55% и 56 часов – 63% и также образуются литий алюминийгидрофторидные комплексы с аналогичными спектральными характеристиками. После удаления в вакууме ТГФ вместе с летучими компонентами смеси (HSiMe₃ и непрореагировавшего CF₃SiMe₃) остается твердый белый порошок, который активно реагирует с водой и метанолом. Масса остатка, а также низкое содержание фтора (5%), установленное с помощью элементного анализа, позволяет сделать предположение, что этот продукт Li[AlFH₃], который содержит непрореагировавший LiAlH₄ и сольватный ТГФ, вероятно, получившийся в результате разложения первоначально образующегося Li[CF₃AlH₃]. Очистка и идентификация, образующихся в ходе данной реакции литий алюминийгидрофторидных комплексов, не осуществлялась.

В противоположность этому C₂F₅SiMe₃ взаимодействует c LiAlH₄ в растворе диглима практически без разогрева. По данным ЯМР¹H и ²⁹Si{¹H} в результате реакции образуется HSiMe₃, а в спектре ЯМР¹⁹F помимо сигналов исходного C₂F₅SiMe₃ (δ: -132 (c, 2F, CF₂), -82 (c, 3F, CF₃); ЯМР²⁹Si{¹H} δ: 7,8 (т, ²J_SiF = 27 Гц, CF₂Si)) наблюдаются сигналы продукта реакции, содержащего C₂F₅-группу (δ: -126 (уш.c, 2F, CF₂Al), -84 (c, 3F, CF₃)), являющегося, как мы предположили, ate комплексом Li[C₂F₅AlH₃], что согласуется с данными ЯМР²⁷Al, в спектре которого присутствует сигнал с δ=116 (уш.д, CF₂Al). Однако, судя по спектрам ЯМР¹H, ¹⁹F, ²⁷Al и ²⁹Si оказалось, что C₂F₅SiMe₃ (1,1 экв.) реагирует c LiAlH₄ (1 экв.) в диглиме при температуре ~20°C в течение нескольких суток с неполной конверсией равной ~70%. Указанное обстоятельство существенно затрудняет выделение комплекса Li[C₂F₅AlH₃] в чистом виде, из-за присутствия в растворе непрореагировавшего LiAlH₄. Это подтверждает спектр ЯМР²⁷Al с δ = 102 м.д., уш.c (мультиплетность сигнала, который должен представлять собой квинтет, не наблюдается, вероятно, вследствие влияния растворителя [7-8]). Поэтому нами было исследовано влияние природы растворителя, соотношения реагентов и времени проведения реакции на степень конверсии исходных соединений (см. Таблицу).

Из приведенных данных видно, что реакция одинаково хорошо осуществляется в сильно сольватирующих донорных эфирных растворителях диглиме, моноглиме и THF (опыты 1-5). Между тем в диэтиловом эфире наблюдается существенно меньшая конверсия (пентафторэтил)триметилсилана за аналогичное время (опыт 6). В свою очередь в 1,4-диоксане C₂F₅SiMe₃ c LiAlH₄ не реагирует, вероятно, в следствии очень низкой растворимости LiAlH₄ (растворимость LiAlH₄ в 1,4-диоксане при 25°C 0,1 г в 100 г [9]). Реакции не наблюдается и при использовании в качестве растворителей гексаметидисилоксана, триэтиламина и TMEDA должно быть по аналогичной причине (Таблица 1, опыты 8-10). С точки зрения удобства выделения комплекса Li[C₂F₅AlH₃] наиболее подходят сравнительно низко кипящие растворители: THF и моноглим. Так, мы показали, что при проведении реакции в моноглиме, для того чтобы достичь практически полной конверсии LiAlH₄, необходим большой (3-5 экв.) избыток C₂F₅SiMe₃ и увеличение продолжительности времени реакции до 5 суток (опыты 3-4). Дальнейшее увеличение времени реакции до 9 суток приводит к накоплению побочно образующихся фторсодержащих примесей, содержание которых в выделенном продукте повышается с ~2% (если реакцию проводить 5 суток) до 12% (за время реакции 9 суток). В результате осуществления реакции в оптимальных условиях, последующего удаления летучих компонентов смеси в вакууме и толуольной очистки продукта, был получен сольватированный комплекс Li[C₂F₅AlH₃]2DME, а также аналогично получен комплекс Li[C₂F₅AlH₃]2ТHF.

Следует отметить, что провести данную реакцию с небольшим избытком (пентафторэтил)триметилсилана до полной конверсии LiAlH₄, сдвигая равновесие в сторону образования продуктов путем отгонки легкокипящего HSiMe₃ (Т.кип. 7°C), нам не удалось. Реакция практически останавливается на 70-80% конверсии и только при использовании большого избытка C₂F₅SiMe₃ (>3 экв.) удается добиться высокой степени конверсии LiAlH₄.

Эфирные растворители (Et₂O, THF) можно практически полностью удалить из их комплексов с LiAlH₄ нагреванием в динамическом вакууме ~0,5 Торр при температуре 60-70°C [9-10]. Однако попытка удаления растворителя из Li[C₂F₅AlH₃]2DME, нагреванием его в динамическом вакууме <0,5 Торр при температуре 55-60°C, приводит к разложению этого комплексного гидрида с сильным взрывом (температура разложения LiAlH₄ >100-150°C [9-10]).

Синтезированный таким образом Li[C₂F₅AlH₃]2DME представляет собой бесцветную жидкость, имеющую следующие спектральные характеристики. Cигнал гидридных протонов в спектре ЯМР ¹H проявляется в виде широкого синглета с δ = 3,5 м.д. (в комплексе с THF сигнал более острый c δ = 3,2 м.д.), что достаточно близко значению химического сдвига протонов в LiAlH₄ (δ = 2,9 м.д., раствор в DME) [11]. В спектре ЯМР ¹⁹F наблюдаются две пары сигналов соответствующих C₂F₅-группе (δ: -126 (уш.c, 2F, CF₂Al), δ 83,8 (c, 3F, CF₃) и δ: -128 (уш.c, 2F, CF₂Al), -84 (c, 3F, CF₃), с соотношением 2,5:1. Соответственно, в спектре ЯМР ¹³С присутствуют два сигнала CF₃-групп, проявляющихся в виде квартетов триплетов на ~123 м.д. (¹J_CF = 283 Гц, ²J_CF = 30 Гц) и сильно уширенный триплет на 132 м.д., соответствующий CF₂-группе, связанной с атомом алюминия. В спектрах ЯМР ⁷Li и ²⁷Al присутствуют синглет -0,7 м.д. и сильно уширенный синглет 117 м.д. соответственно. В случае регистрации спекторов ЯМР ¹⁹F и ²⁷Al в разбавленном растворе в моноглиме вид спектров становится похожим на спектры реакционной смеси. А именно, во фторном спектре наблюдается практически только одна C₂F₅-группа с химическими сдвигами (δ: -126 (уш.c, 2F, CF₂Al), -84,3 (c, 3F, CF₃)) (содержание второй пары сигналов от C₂F₅-группы уменьшается с 25% до 6%), а в спектре ЯМР²⁷ Al – сильно уширенный квартет на 117 м.д. (¹J_AlH = ~170 Гц) (для сравнения КССВ ²⁷Al-¹H в анионе AlH₄^- 170-175 Гц [10]).

При хранении в запаянной ампуле в течение нескольких недель жидкий комплекс Li[C₂F₅AlH₃]2DME превращается в кристаллически подобный продукт, однако на самом деле он становится гелеобразным. КР спектры жидкого комплекса и образовавшегося спустя 2 недели гелеобразного вещества идентичны, что говорит о том, что изменение агрегатного состояния происходит не в результате разложения комплекса. При замораживании жидкого комплекса в холодильнике (~ -25°C) он превращается в белое на вид кристаллическое вещество, которое может хранится длительное время без видимого разложения.

В присутствии хелатирующих аминов, таких как TMEDA или DABCO, в эфирных растворителях Li[C₂F₅AlH₃] разлагается, поэтому нам не удалось получить комплексов типа LiAlH₄-TMEN [11] (TMEN = TMEDA), хотя триэтиламин в этих условиях с Li[C₂F₅AlH₃] не реагирует.

(н-Гептафторпропил)триметилсилан взаимодействует с LiAlH₄ аналогичным образом. В тоже время, при осуществлении реакции ⁿC₃F₇SiMe₃ c LiAlH₄, в оптимальных условиях (DME, 5 экв. силана, 5 сут.), наблюдается заметное снижение выхода Li[ⁿC₃F₇AlH₃]2DME до 77% и увеличение количества побочных фторсодержащих продуктов до 7-12%. Полученный н-гептафторпропильный комплекс – Li[ⁿC₃F₇AlH₃]2DME является также жидким со спектральными характеристиками аналогичными комплексу с C₂F₅-группой.

При дальнейшем увеличении длины перфторалкильного радикала начинают доминировать реакции, приводящие к побочным фторсодержащим продуктам. Так, при взаимодействии ⁿC₆F₁₃SiMe₃ с LiAlH₄ в ТГФ в течение 2 сут. наблюдается, судя по спектрам ЯМР ¹H, ¹⁹F и ²⁷Al, образование соответствующего (н-перфторгексил)тригидроалюминатного комплекса с выходом ~30%. Однако в ходе дальнейшего проведения реакции в реакционной смеси начинают появляться значительные количества побочных продуктов, что делает невозможным выделение комплекса Li[ⁿC₆F₁₃AlH₃]2THF в чистом виде.

Подобные изменения в реакционной способности (перфторалкил)триметилсиланов, связанные с длиной перфторалкильного радикала, наблюдались и ранее. Так, известно, что CF₃SiMe₃ и C₂F₅SiMe₃ практически количественно перфторалкилируют B(OMe)₃ в присутствии KF в растворе ТГФ или диглима с образованием соответствующих боратных солей. В тоже время ⁿC₃F₇SiMe₃ взаимодействует c B(OMe)₃ в аналогичных условиях с образованием K[ⁿC₃F₇B(OMe)₃] с очень низким выходом [12].

Из литературы известно, что Na[EtAlH₃] в растворе не стабилен и находится в равновесной смеси с продуктами диспропорционирования – NaAlH₄ и Na[Et₂AlH₂], что установлено по спектру ЯМР²⁷Al, в котором присутствуют три сигнала, соответствующие этим соединениям [13]. В отличие от этильного аналога Na[ⁱBuAlH₃] стабилен и может быть получен реакцией NaAlH₄ с NaAlⁱBu₄ или AlⁱBu₃ [13]. Описаны и другие примеры алкил- и арилтригидроалюминатов лития, стабильность которых определяется стерическим объемом алифатического или ароматического заместителя при атоме алюминия, например Li[(Me₃Si)₃CAlH₃] и Li[(Me₂PhSi)₃CAlH₃] [14], а также Li[(2,4,6-ⁱPr₃C₆H₂)AlH₃] и Li[(2,4,6-^tBuC₆H₂)AlH₃] [15].

В ходе данной работы нами установлено, что Li[C₂F₅AlH₃] и Li[ⁿC₃F₇AlH₃], сольватированные DME или ТГФ, являются достаточно стабильными соединениями и могут быть получены в чистом виде из соответствующих (перфторалкил)триметилсиланов и LiAlH₄ с хорошими выходами. В этой реакции R_FSiMe₃ реагируют с LiAlH₄ подобно алифатическим производным щелочных, щелочноземельных металлов, Zn, Cd, B и Al [9]. Однако выделить в чистом виде (перфторалкил)тригидроалюминаты лития с CF₃- и ⁿC₆F₁₃-группами нам не удалось, вероятно, вследствие их нестабильности в условиях синтеза. Интересно отметить, что недавно одновременно было опубликовано две работы, посвященные синтезу тетракис(пентафторэтил)алюминатного аниона – [Al(C₂F₅)₄]^- [16, 17], который, по мнению авторов, является первым охарактеризованным перфторалкильным производным алюминия со связью R_F-Al. Причем один из методов синтеза Li[(C₂F₅)₄Al] – нестабильной в эфирном растворе или в твердом виде, сольватированной Et₂O соли – заключался в реакции (C₂F₅)₃SiMe или (C₂F₅)₃SiH с LiAlH₄, которая приводила исключительно к тетракис-замещенному продукту и соответствующим гидросиланам [16]. В случае обнаруженной нами реакции C₂F₅SiMe₃ c LiAlH₄ образования поли-C₂F₅-замещенных алюминатов не наблюдается.

Таким образом, впервые продемонстрирована принципиальная возможность синтеза стабильных перфторалкильных производных алюминия путем замены заместителя в координационной сфере тетраэдрического аниона алюминия на перфторалкильную группу, что открывает перспективу дальнейшего изучения свойств этого, пока еще экзотического, класса соединений. Несмотря на то что, первая, наиболее естественная мысль использовать Li[C₂F₅AlH₃]2DME для синтеза (пентафторэтил)алкоксиалюминатов лития в полной мере нами не реализована, поскольку реакции со спиртами приводят к частичному замещению C₂F₅-группы с образованием трудноразделимой смеси продуктов. Однако, возможно, при замене Li-катиона на стерически объемные органические катионы, например PNP или EtP₄H (как в работе [16]), удастся синтезировать анионы вида [C₂F₅Al(OR)₃]^-.

Экспериментальная часть

Спектры ЯМР на ядрах ¹H; ¹³C; ¹⁹F; ²⁷Al; ²⁹Si и ⁷Li записаны на спектрометрах «Bruker AM-300», «Bruker AVANCE-400», «Bruker AVANCE-500» и «Bruker AVANCE-600» с рабочими частотами по ¹H 300,13, 400,13, 500,13 и 600,22 МГц, соответственно. Частоты других ядер, в зависимости от используемого прибора, приведены в экспериментальной части ниже при описании спектров ЯМР соответствующих соединений. Химические сдвиги в спектрах ЯМР ¹H измерены относительно остаточного сигнала хлороформа в CDCl₃ (7,26 м.д.) и приведены в м.д. относительно ТМС. Химические сдвиги в спектрах ЯМР ¹³C измерены относительно сигнала ядра ¹³С CDCl₃ (77,0 м.д.) и приведены в м.д. относительно ТМС. Химические сдвиги в спектрах ЯМР ¹⁹F определены в м.д. относительно внешнего CFCl₃. Химические сдвиги в спектрах ЯМР ²⁷Al определены в м.д. относительно внешнего Al(NO₃)₃. Химические сдвиги в спектрах ЯМР ²⁹Si определены в м.д. относительно ТМС. Химические сдвиги в спектрах ЯМР ⁷Li определены в м.д. относительно LiCl. Положительные значения ХС соответствуют сдвигу сигнала индикаторного ядра в слабое поле. Спектры комбинационного рассеяния записаны на спектрометре Jobin Yvon LabRam. Элементный анализ выполнен в Лаборатории микроанализа ИНЭОС РАН.

Все опыты проводили в инертной атмосфере, применяя абсолютные растворители и стандартные приемы работы. Перед использованием коммерчески доступный LiAlH₄ очищали стандартным способом [9]: растворяли в Et₂O, не растворившийся серый остаток отстаивали, прозрачный раствор отделяли, упаривали в вакууме досуха или до концентрированного раствора, из которого гидрид высаживали добавлением толуола и отделяли фильтрованием, полученный белый порошок LiAlH₄ сушили при 60-65С (<0,5 Торр). (Перфторалкил)триметилсиланы: CF₃SiMe₃, C₂F₅SiMe₃, ⁿC₃F₇SiMe₃ и ⁿC₆F₁₃SiMe₃ получены нами разработанным ранее способом [18-19].

Для анализа реакционных смесей около 0,3 мл реакционного раствора запаивали в стеклянную ампулу (диаметром ~3 мм и длиной 110-130 мм). Затем ампулу помещали в стандартную 5 мм ЯМР ампулу, добавляли в качестве внешнего стандарта CDCl₃ и реакционную смесь анализировали методом ЯМР.

Li[C₂F₅AlH₃]2DME.

К 1 г (0,026 моль) LiAlH₄ в 50 мл DME прибавляют 25 г (0,13 моль) C₂F₅SiMe₃ и смесь перемешивают в течение нескольких часов до гомогенного раствора, после чего оставляют стоять при комнатной температуре в течение 5 суток, периодически перемешивая раствор. Далее летучие компоненты смеси отгоняют в вакууме <0,5 Торр в ловушку, получая белый твердый остаток, который при продолжительном высушивании в вакууме <0,5 Торр начинает превращаться в жидкость.

К остатку добавляют 20 мл толуола и смесь перемешивают до растворения и образования жидкой двухфазной смеси, из которой в вакууме <0,5 Торр отгоняют растворитель и жидкий остаток сушат несколько часов в вакууме <0,5 Торр. Получают в результате 7,8 г бесцветной жидкости (выход 90%).

Найдено %: C, 35,52; H, 6,73. C₁₀H₂₃AlF₅LiO₄. Вычислено (%): C, 35,73; H, 6,90.

ЯМР ¹H (500,13 МГц) δ: 3,45-3,65 (уш.с, 3H, AlH₃), 3,95 (c, 12H, OCH₃), 4,14 (c, 8H, CH₂CH₂); ЯМР ¹⁹F (470,59 МГц) δ: две пары сигналов -128 (с, 2F, CF₂), -84 (c, 3F, CF₃) и -126 (уш.c, 2F, CF₂), -83,8 (c, 3F, CF₃) с соотношением 1:2,5;

ЯМР ¹³С{¹H} (125,75 МГц) δ: 59 (с, CH₃O), 70 (c, CH₂O), 123 (кв.т., ¹J_CF = 283 Гц, ²J_CF = 30 Гц, CF₃), 132 (уш.т., CF₂Al);

ЯМР ²⁷Al (104,26 МГц) δ: 117 (уш.с);

ЯМР ⁷Li (155,5 МГц) δ: -0,66 (c).

Спектр комбинационного рассеяния Li[C₂F₅AlH₃]2DME.

Li[ⁿC₃F₇AlH₃]2DME.

Получен аналогично Li[C₂F₅AlH₃]2DME. Бесцветная вязкая жидкость, при -25°C частично затвердевает.

Найдено %: C, 34,21; H, 6,26. C₁₁H₂₃AlF₇LiO₄. Вычислено (%): C, 34,21; H, 6,00.

ЯМР ¹H (500,13 МГц) δ: 3,45-3,65 (уш.с, 3H, AlH₃), 3,9 (c, 12H, OCH₃), 4,1 (c, 8H, CH₂CH₂); ЯМР ¹⁹F (282,4 МГц) δ: в области CF₂-групп две пары сигналов -128 (с, 2F, CF₂CF₂Al), -126,3 (с, 2F, CF₂CF₂Al) и -126,6 (с, 2F, CF₂CF₂Al), -126,1 (с, 2F, CF₂CF₂Al) с соотношением 1:4, -81,3 (с, 3F, CF₃);

ЯМР ¹³С{¹H} (125,75 МГц) δ: 59 (с, CH₃O), 70 (c, CH₂O), 112 (т.кв., ¹J_CF = 251 Гц, ²J_CF = 28 Гц, CF₂), 119 (кв.т., ¹J_CF = 288 Гц, ²J_CF = 38 Гц, CF₃), 135 (уш.т., CF₂Al);

ЯМР ²⁷Al (104,26 МГц) δ: -117 (уш.с);

ЯМР ⁷Li (155,5 МГц) δ: -0,64 (c).

Спектр комбинационного рассеяния Li[ⁿC₃F₇AlH₃]2DME

Благодарности

Работа выполнена при поддержке Министерства науки и высшего образования Российской Федерации с использованием научного оборудования Центра исследования строения молекул ИНЭОС РАН.

Литература

1. A.A. Tyutyunov, V.E. Boyko, S.M. Igoumnov, Fluorine Notes, 2011, 1(74).
2. P.T. Hennig, J.A.P. Sprenger, L.N. Schneider, N.V. Ignat’ev, M. Finze, Chem. Commun., 2019, 55, 6110-6113.
3. Результаты исследований представлены на 57-м традиционном конкурсе научно-исследовательских работ ИНЭОС РАН, 2012.
4. J. Pinkas, H.W. Roesky, J. Fluor. Chem., 2003, 122, 125-150.
5. H.W. Roesky, A. Stasch, H. Hatop, C. Rennekamp, D.H. Hamilton, M. Noltemeyer, H.-G. Schmidt, Angew. Chem. In. Ed., 2000, 39, 171-173.
6. A.G. Avent, W.-Y. Chen, C. Eaborn, I.B. Gorrell, P.B. Hitchcock, J.D. Smith, Organometallics, 1996, 15, 4343-4345.
7. H. Noth, R. Rurlander, P. Wolfgardt, Zeitschrift fur Naturforschung B, 1980, 35, 31-41.
8. H. Noth, Zeitschrift fur Naturforschung B, 1980, 35, 119-124.
9. E.C. Ashby, Adv. Inorg. Chem. Radiochem., 1966, 8, 283-335.
10. V.P. Tarasov, G.A. Kirakosyan, Russ. J. Inorg. Chem., 2008, 53, 2048-2081.
11. M.M. Andrianarison, A.G. Avent, M.C. Ellerby, I.B. Gorrell, P.B. Hitchcock, J.D. Smith, D.R. Stanley, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 249-254.
12. N.Yu. Adonin, V.V. Bardin, H.-J. Frohn, Z. Anorg. Allg. Chem., 2007, 633, 647-652.
13. V.V. Gavrilenko, M.I. Vinnikova, V.A. Antonovich, L.I. Zakharkin, Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1982, 31, 2084-2087.
14. C. Eaborn, I.B. Gorrell, P.B. Hitchcock, J.D. Smith, K. Tavakkoli, Organometallics, 1994, 13, 4143-4144.
15. R.J. Wehmschulte, J.J. Ellison, K. Ruhlandt-Senge, P.P. Power, Inorg. Chem., 1994, 33, 6300‑6306.
16. N. Tiessen, B. Neumann, H.-G. Stammler, B. Hoge, Chem. Eur. J., 2020, 26, 13611-13614.
17. L.A. Bischoff, J. Riefer, R. Wirthensohn, T. Bischof, R. Bertermann, N.V. Ignat’ev, M. Finze, Chem. Eur. J., 2020, 26, 13615-13620.
18. S.M. Igoumnov, V.K. Men’shikov, V.E. Boyko, A.A. Tyutyunov, S.R. Sterlin, Fluorine Notes, 2012, 6(85).
19. V.E. Boyko, A.A. Tyutyunov, V.L. Don, S.M. Igoumnov, Fluorine Notes, 2013, 6(91).

Статья рекомендована к публикации членом редколлегии к.х.н. М. А. Манаенковой

Fluorine Notes, 2021, 139, 1-2